Narodil se v Brdě u Nové Paky, po maturitě absolvoval kurz na učitelském ústavu v Jičíně a pak učil na menšinových školách na severní Moravě: 1928-29 v Mírově, 1929-31 v Šilperku (Štíty) a nakonec v Řepové.
Na jaře roku 1929 se na vlastní žádost nechal Josef Kocourek přeložit z učitelského místa na Mírově na měšťanskou školu v Šilperku (dnešní Štíty), kde musí učit všecko, a je okouzlen městečkem, jež má ironií osudu pověst moravského Kocourkova.
Během května dopsal Kocourek ve Štítech svůj další román s názvem Srdce a zamilovává se do své žačky. Kocourek se věnoval životu téměř bohémskému, i když podle svědectví jeho přátel své bohémství značně přeháněl a nadsazoval, jeho křehké zdraví by mu těžko dovolilo ohromovat šenkýře.
Kocourek rád chodil se svými šilperskými přáteli do malé vinárny na rohu náměstí a založil s nimi Klub Podivných Živností, který vydával časopis ŠÍP. Nešťastně se zamiloval do rozvedené paní a doslova se potácel mezi opilostí, lásku a zoufalstvím. Novou energii mu dodává mladý slovinský překladatel Vladimír Zorzut, který přeložil většinu Kocourkových Kouzelných povídek. V roce 1930 pomáhal Václavu Rýznarovi v jeho sociologickém průzkumu severomoravského pohraničí, maloval Šilperk a jeho okolí, navštěvoval tančírnu Bergschenke na svahu Bukové hory (fejeton Šilperk a Bergschenke). Na podzim 1931 byl Kocourek přeložen do Řepové u Mírova. Svůj pobyt v Šilperku končí rozsáhlou básní Loučení (věnovanou příteli dr. Václavíkovi).
Jedním z nejvýznamnějších Kocourkových děl je poema Frývaldov a román Zapadlí vlastenci 1932, které začal psát už těžce nemocen tuberkulózou. Zapadlí vlastenci se stanou Kocourkovým dílem nejznámějším a nejvyzrálejším. Kniha si všímá poměrů českých učitelů na menšinových školách moravského pohraničí. V románu je použito autobiografických prvků, sám sebe uvádí pod jménem Mikuláš Koukol a podobně je to s obcemi. Štíty nazval Arnau, Šumperk Sonnenburg, Mohelnici Lochetnice, Řepovou Rašpavá atd.
Kocourkovo působení ve Štítech bylo relativně nejšťastnějším obdobím jeho severomoravských let. Po necelých dvou letech po odchodu ze Štítů ho postihl podobný osud jako Jiřího Wolkera zemřel mlád dvacetčtyři let.
Vzpomínkou na učitele Josefa Kocourka je bysta u dveří Masarykovy základní školy od sochaře Jílka.